Arbeitsgebiete im AK Hintermann

Forschungsschwerpunkt ist die Entwicklung hoch aktiver und selektiver Katalysatoren für die Organische Synthese, die Anwendungen in der moleku-laren Grundlagenforschung bis hin zu industriellen Produktions-prozessen finden können. Es werden bevorzugt abfallfreie (atomökonomische) Reakti-onen bearbeitet, die zielgenau von einfachen Bausteinen aus zu beliebigen Zielstrukturen führen. So werden Grundlagen für eine nachhaltige und effiziente Synthesechemie geschaffen, die Ressourcen schont und Anwendungsrisiken für Mensch und Umwelt minimiert.

Aktuelle Arbeitsgebiete sind:

Katalytische Organische Synthese

  • Hydrofunktionalisierung
  • Katalytische Kupplungsreaktionen
  • Konzepte für die Katalyseentwicklung
  • Asymmetrische Organokatalyse

Synthese als Werkzeug in der Bioorganischen Chemie 

  • Chemie des Oxyluciferins 

Bereich: Katalytische Organische Synthese

Wir arbeiten an katalytischen Methoden die das Potenzial haben, Synthese besonders effizient zu gestalten, besonders Hydrofunktionalisierungen und Kreuzkupplungen. In der asymmetrischen Organokatalyse arbeiten wir mit Cinchona-Alkaloiden als chiralen Katalysatoren.

Wir beschäftigen uns auch mit Konzepten der Katalyseentwicklung, wie der Verwendung ambi-funktioneller Liganden (AMBI-CAT) oder der Durchführung katalytischer Reaktionen unter extremen Bedingungen (HOT-CAT).

A) Katalytische Hydrofunktionalisierung mit Sauerstoff-Nucleophilen

Die katalytische Heterofunktionalisierung (bzw. Hydrofunktionalisierung) mit Sauer-stoffnucleophilen (Wasser, Alkohole, Carbonsäuren) erfüllt wichtige Voraus-setzungen einer nachhaltigen Synthese-methode: Sie verläuft atomökonomisch (ohne Abfall), vermeidet energieintensive Schritte, und ist redox-neutral.

Probleme, die es zu lösen gilt sind die Auffindung katalytischer und stereo-selektiver Varianten der Reaktionen; die Entwicklung von Reaktionsbedingungen, die gegenüber bestehender Funktionalität in den Katalysesubstraten tolerant sind.

Katalytische Hydrofunktionalisierung

Querbezüge: Ambidente Liganden für die Heterofunktionalisierung

B) Katalytische Kupplungsreaktionen

Katalytische Kupplungsreaktionen spielen eine ungemein wichtige Rolle in der modernen Organischen Synthese. Wir sind an besonderen Themen interessiert, wie:

D) Asymmetrische Organokatalyse

Unsere Arbeiten auf dem Gebiet der Organokatalyse betreffen die Entwicklung neuer atom-ökonomischer Reaktionen und das Studium der Struktur/Selektivität/Aktivität Beziehungen chiraler Organokatalysatoren, wobei wir uns primär für die Cinchona-Alkaloide und ihre Derivate interessieren. Auch mechanistische Fragen interessieren uns.

Bereich: Synthese als Werkzeug in der Bioorganischen Chemie

Wir forschen im Rahmen des HFSP-Projekts "Excited-state structure of the emitter and color-tuning mechanism of the firefly bioluminescence" an der Aufklärung des Lichterzeugungs-Mechanismus des Glühwürmchens (Firefly). In  Kooperation mit Gruppen aus Strasbourg (F; Michel Sliwa, Infrarot und Raman Spektroskopie), Lille (F; Pascal Didier, Biophotonik und Pharmakologie) und Osaka/Abu Dhabi (JP/UAE; Pance Naumov, Chemische Kristallographie) werden komplexe Experimente geplant und durchgeführt, die von der Expertise aller Beteiligten profitieren.

Chemie des Oxyluciferins